Das Gebiet des heutigen Kreises Schleswig-Flensburg ist bereits seit der Mittelsteinzeit besiedelt, besonders an der Schlei finden sich viele archäologische Funde aus dieser Zeit. Die Hünengräber, die in Angeln in großer Zahl vorzufinden sind, stammen vorwiegend aus der Jungsteinzeit. In Süderbrarup gibt es 22 Grabhügel, das größte westlich des Thorsberger Moors ist mit einem Steinkreis umgeben. Das Hermansoi in Torsballig, dessen Ortsname ebenfalls auf den germanischen Donnergott Thor zurückzuführen ist, soll der Sage nach sogar ein Königsgrab sein.
Die Urbarmachung der Geest mit ihren Mooren und Heideflächen im Südwesten des Kreises begann 1761 in den Ämtern Gottorf und Flensburg. Damals flohen viele Menschen aus den Gegenden, die durch den Siebenjährigen Krieg verwüstet waren und nahmen das Angebot von König Friedrich V. an, Kolonien auf der Geest zu gründen. Die Pfälzer genannten Einwanderer aus Südwestdeutschland wurden von der Regierung in Kopenhagen als geeigneter angesehen als die einheimischen Nichterbenden Bauernsöhne. Um das Land nutzbar zu machen wurden Geestbuckel abgetragen und Entwässerungsgräben in Mooren angelegt. Die Höfe für die Kolonisten wurden mit dem Nötigsten ausgestattet, damit sie bis zur ersten Ernte überleben konnten: Arbeitstiere und deren Futter, Arbeitsgerät und Saatgut. Das Projekt musste jedoch schon wenige Jahre später wieder aufgegeben werden, da die Kolonisten die harten Lebensbedingungen und die unzureichende Vorbereitung des Projekts nicht akzeptiert haben. Außerdem reichten die Erträge, die mit der damaligen Technologie erreichbar waren, einfach nicht aus, um zu überleben.
Von dieser Kolonisation zeugen Ortsnamen wie Handewitt-Kolonie, einem Ortsteil von Handewitt und Neubörm.
Die Verkoppelung, bei der die Almende, die in den nicht von einem Gut verwalteten Dörfern von allen gemeinsam genutzt worden war, in Weiden aufgeteilt wurde, begann in Angeln schon sehr früh, nämlich Ende des 16. Jahrhunderts. Dadurch veränderten sich nicht nur die Besitzverhältnisse und stiegen die Erträge, dabei entstand auch ein großer Teil des heute noch bestehenden Straßennetzes und die Knicklandschaft.
Der Boden in der Geest konnte erst im 19. Jahrhundert landwirtschaftlich genutzt werden, als Dampfpflüge und Mineraldünger verfügbar waren. Im wesentlich wohlhabenderen Angeln spielte auch die Viehzucht eine große Rolle, und das braune Angler Rind und das Angeliter Sattelschwein wurden ebenso wie das Schleswiger Kaltblut über die Region hinaus bekannte Haustierrassen.
Mit der Volksabstimmung 1920 entstand im heutigen Kreisgebiet eine dänische Minderheit. Daraus resultierende nationale Spannungen wurden jedoch mit den Bonn-Kopenhagener Erklärungen 1955 beigelegt. Zu diesem Thema siehe auch: Geschichte Schleswig-Holsteins, Dänische Minderheit.
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