Der Kreis Olpe entstand nach dem Übergang des ehemaligen Herzogtums Westfalens an Preußen im Jahr 1816- zunächst als Kreis Bilstein (bis 1819). Im Gegensatz zu verschiedenen Nachbarkreisen hat der Kreis Olpe die kommunale Neugliederung von 1975 weitgehend unbeschadet überstanden. Wirtschaftlich waren Teile des Kreises Olpe in vorindustrieller Zeit wirtschaftliches Zentrum des Herzogtums Westfalens. Vor allem die Blechherstellung rund um Olpe war von überregionaler Bedeutung. Auch andere eisenindustrielle Betriebe waren von erheblicher Bedeutung. Gegen die industrielle Konkurrenz konnten diese Produkte freilich nicht bestehen. Daher kam es in der ersten Hälfte des 19. Jahrhunderts zu einem Prozess der Deindustrialisierung und Agrarisierung. Damit verbunden waren überdurchschnittlich hohe Aus- und Abwandererzahlen.
Im Wesentlichen ohne personelle Kontinutität entwickelte sich (nicht zuletzt dank einer Eisenbahnverbindung in den 1860er Jahren) eine industrielle Blecherstellung. Außerdem war der Bergbau und andere gewerbliche Bereiche von großer Bedeutung.
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