In vorgeschichtlicher Zeit siedelten die Menschen am Wasser. Der fördeartige Graben, der sich quer durch das Land von der Hohwachter Bucht hin zur Lübecker Bucht zieht, war in der Steinzeit ein idealer Lebensraum. Bei Kleinwessek würde jüngst eine solche steinzeitliche Siedlung ausgegraben.
Als die Germanen nach Süden gezogen waren, besiedelten Slawen vom Stamme der Wagrier das Land und bauten an der engsten Stelle des damals noch Schiffe führenden Oldenburger Grabens eine mächtige Fürstenburg, deren Herrschaft sich über das ganze heutige Kreisgebiet erstreckte. Dem Fürsten von Starigard unterstanden mehrere Unterfürsten, die vorzugsweise ihre Burg auf kleinen Inseln innerhalb eines Sees errichteten.
Von Oldenburg aus begann auch die Christianisierung des Landes. Hier war der erste Bischofsitz, bevor er nach Lübeck verlegt wurde. Den Missionaren folgten die Kolonisatoren aus allen deutschen Landes. Sie siedelten zunächst in eigenen deutschen Dörfern, bis die slawische Kultur von der deutschen aufgesogen war.
Der Bischof von Lübeck hat später nach der Reformation den südlichen Teil des Kreises entscheidend geprägt. Aus dem Kirchenmann wurde ein weltlicher Herrscher über ein kleines Fürstentum, aus dem Landsitz des Kirchenmannes wurde eine kleine aber feine Residenzstadt. Als Weimar des Nordens zog vor allem der Fürstbischof Friedrich August gegen Ende des achtzehnten Jahrhunderts, der Zeit der deutschen Klassik, Geistesgrößen an seinen Hof in Eutin. Diesen Touch einer kleinen kulturellen Hochburg versuchte Eutin sich bis heute zu bewahren.
Im Norden des Kreises herrschte der Dänische König. Doch der König lebte fern in Kopenhagen und in Wahrheit herrschte der Adel. Stolze Herrenhäuser und große Güter zeugen noch heute von dieser Zeit.
Eine Sonderstellung nimmt der Ort Cismar ein: Wegen ihres unsittlichen Lebenswandels in die Wüste geschickte, bauten Mönche aus Lübeck hier ein Kloster, dem viele Ländereien gehörten. Nach der Reformation nahm der König den Klosterbesitz an sich und machte Cismar zum Sitz seiner Verwaltung. Die Macht des König verfiel und mit ihm das Kloster. Erst in den achtziger Jahres des letzten Jahrhunderts wurde das Kloster restauriert
Das neunzehnte Jahrhundert hat in Ostholstein wenig Spuren hinterlassen, die nicht auch andern Ortes zu finden wären. Ähnliches gilt auch für das zwanzigste Jahrhundert - mit einer Ausnahme: Ein kunstsinniger Landmann ließ sich in den zwanziger Jahren sein Gut nach der neusten Mode umbauen. Entstanden ist dabei ein Bauwerk von einmaliger kulturhistorischer Bedeutung und Schönheit - das Gut Garkau.
Der Kreis Ostholstein entstand 1970 im Zuge der Kreisreform in Schleswig-Holstein aus den Kreisen Oldenburg in Holstein und Eutin.
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