Schon in prähistorischer Zeit war das Gebiet des heutigen Kreises von Menschen bewohnt. Die ältesten Siedlungen sind auf Geestrücken um Leer, Loga, Holtland, Brinkum und Hesel nachgewiesen. Bis etwa in das Jahr 4 000 v. Chr., dem Beginn der jüngeren Steinzeit, reicht das Alter von Ausgrabungsstücken, die in den Museen Leer und Weener ausgestellt sind. Grabungen bei Jemgum ergaben, dass die Marsch seit der jüngeren Bronzezeit besiedelt wurde. Künstliche Erdhügelwarfen - oder Wurten genannt - dienten als Schutz vor Überflutungen. Die ältesten schriftlichen Quellen über dieses Gebiet verdanken wir den Römern Plinius und Tacitus, die um die Zeitenwende anschauliche Berichte verfassten. Weitere schriftliche Quellen sind dann erst wieder aus dem frühen Mittelalter bekannt. Die Friesen beherrschten damals das Küstenland von Brügge bis zur Weser. Kaiser Karl der Große vereinigte Friesland mit seinem Reich. Er ließ jedoch das alte friesische Standesrecht bestehen, das uns in der "Lex Frisionum" erhalten ist.
Die Geschichte des hohen und späten Mittelalters ist geprägt von freien Bauerngemeinden und "Häuptlingsherrschaften". Es war die Vorstufe zur Entstehung der Grafschaft Ostfriesland im Jahr 1464. Bis 1744 regierte die Familie Cirksena. Nach ihrem Aussterben fiel das Land an das Königreich Preußen. Während der napoleonischen Ära gehörte es seit 1806 zum Königreich Holland und wurde im Jahre 1810 dem Territorium des französischen Kaiserreichs unmittelbar angegliedert. Nach einer erneuten, aber kurzfristigen Zugehörigkeit zu Preußen gelangte Ostfriesland aufgrund der Verhandlungen des Wiener Kongresses 1815 an das Königreich Hannover. Schließlich folgte von 1866 bis 1945 die dritte und letzte Periode preußischer Herrschaft.
Der Landkreis Leer entstand 1867 aus vier so genannten Ämtern, überstand sowohl die preußische Gebietsreform aus dem Jahre 1932 - damals sind die Landkreise Leer und Weener zusammengefasst worden - als auch die große Landkreisreform von 1979 jeweils unter Hinzugewinnung weiterer Bevölkerungs- und Flächenanteile.
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