Drei Elemente der Quakenbrücker Altstadt - Burg, Kirche, Bürgerhäuser - symbolisieren die Geschichte Quakenbrücks: Die Anhöhe hinter dem Marktplatz mit einem ehemaligen Festungsturm erinnert an die Burg und die einstige Stadtbefestigung. Die ehemalige Stiftskirche St. Sylvester erzählt mit ihren zahlreichen Kunstwerken der Malerei sowie figürlichen und architektonischen Darstellungen von den ersten vier Jahrhunderten ihres Bestehens. Die noch zahlreich erhaltenen und sorgfältig sanierten Bürgerhäuser bezeugen die Geschichte der Stadt, die von Handel, Ackerbau und Handwerk geprägt war.
Die Anfänge der Siedlung vermutet der Historiker Hermann Rothert in einem wehrhaften bischöflichen Meierhof, der einen wichtigen Straßenübergang an einer geographisch markanten Stelle über die Hase zu decken hatte (schon der Ortsname weist in seinem zweiten Teil - brück, ursprünglich brugge - auf einen Übergang).
Im Gegensatz zu anderen Städten besitzt Quakenbrück keine Gründungsurkunde. Ein Stadtbrand von 1383 hat alle alten Unterlagen vernichtet. Deshalb greift man auf eine Urkunde aus dem Jahr 1235 zurück, in der Bischof Konrad I. von Osnabrück bekräftigt, in Quakenbrughen zu Ehren der Jungfrau Maria ein kleines Gotteshaus („basilica") errichtet und ein Kanonikerstift, das St.-Sylvester-Kollegiatstift, gegründet zu haben. Diese Gründung wurde 1236 von Papst Gregor IX. bestätigt. Die Urkunde erwähnt auch den dazugehörigen Ort als Bauernschaft („villa").
Weiterhin ließ Konrad I. in Quakenbrück eine Burg anlegen und ordnete ihr eine mit einem Marktplatz auszubauende bürgerliche Siedlung zu. Es war wohl die Absicht des Bischofs, Quakenbrück als nördlichstes Bollwerk seines Bistums gegen die Grafen von Tecklenburg, Ravensberg und Oldenburg auszubilden. Die Funktion als Grenzfeste, die die spätere Geschichte der Stadt bis in den 20. Jahrhundert hinein bestimmen sollte, war damit der mittelalterlichen Gründung beigegeben.
Wurde Quakenbrück 1235 noch als Dorf bezeichnet, erscheint nach einem Vierteljahrhundert (1261) der Begriff „oppidum" für den befestigten Ort, 1281 bezeichnete sich Quakenbrück als „castrum", 1353 als „slot" (Schloss oder Burg). Der Weggang der Kleriker hatte die Ortsentwicklung nicht wesentlich behindert. Die sich gleichzeitig entwickelnde bürgerliche Siedlung nannte sich 1360 erstmalig „stad" (Stadt) und lehnte sich an das Osnabrücker Stadtrecht an. Die vom Bischof eingesetzten Burgmänner, die zu Beginn des 15. Jahrhunderts sogar auf 38 angewachsen war, verbanden sich ab Ende des 13. Jahrhunderts zu einer Rechtsgenossenschaft und entzogen Burg und Ort der unmittelbaren landesherrlichen Führung. 1422 wurde der Codex Quakenbrugensis vollendet, ein glossierter Quakenbrücker „Spiegel der Sachsen", ein Rechtsbuch, das das sächsische Landrecht enthält, dem aber das Lehnsrecht fehlt. Hatten zunächst die Burgmänner allein die Rechtsprechung ausgeübt, ist seit 1469 nachweislich auch die Bürgerschaft im Rat vertreten. Burgmänner und Stadt führen ab dieser Zeit das gleiche Siegel. Ab 1492 bildeten vier Burgmänner und vier Bürger den Rat, der ab dem späten 16. Jahrhundert nur noch aus sechs Bürgern bestand
Erwähnenswert ist das einzig erhaltene gotische Stadttor „Hohe Pforte" von 1486, das noch heute den „Eingang" zur Altstadt bildet. Die komplette Altstadt darf einseitig mit dem PKW im Schritttempo befahren werden, eine reine Fußgängerzone ist nicht angelegt.
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